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Moin,
also ich hab einfach mal nach 'http tunnel "ip over http"' in google gesucht gleich der erste Link: hier sah recht brauchbar aus. Ich hab das selber noch nicht gemacht, aber ich meine vom Prinzip her brauchst du nicht nur nen Programm auf dem Rechner der über den Proxy ins Netz geht sondern auch noch einen 'Server' der im Internet irgendwo steht und die Anfragen dann weiterleitet.
Übrigens is es egal ob das nen NT Proxy oder nen Squid (Linuxproxy) is, da die ja beide zumindes HTTP-Anfragen weiterleiten. Beim NT Proxy gibts doch noch nen speziellen Client, mit dem man dann auch andere Verbindungen, wie z.B. SSH machen kann üpber den Proxy. Hast du den Client aufm rechner? Wenn ja, könntest du nen SSH-Tunnel machen, das is dann verschlüsselt da kann gar keiner mehr mitlesen. Brauchst aber wieder im Internet nen Rechner wo nen SSH-Server drauf läuft.
Aber jetzt mal so aus der Admin-Sicht, eigendlich hat der Proxy ja den sinn das die User gerade nicht das tun was du da vorhast oder? 
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